相传南诏细奴罗时，观音于三月十五日到大理传经，因此每年届时，善男信女们便搭棚礼拜诵经并祭之。三月街成了讲经说佛的庙会。由于大理地处交通要道，古代云南信佛者甚众，随着社会经济的发展，庙会逐渐演变成了滇西地方贸易集市和节日。大理乾隆举人师范有诗："乌绫帕子凤头鞋，结队相携赶月街。观音石畔烧香去，元祖碑前买货来。"这就是三月街的生动描写。传统三月街是物资交易以骡马、山货、药材、茶叶为大宗。白族要对歌跳舞，彝、白、回、藏各族还要赛马欢歌。

三月街有一些奇妙的传说。据说很久以前，有一个暴君每天吃一对人的眼球，给当地白族人带来深重的灾难。当时有个充满神奇威力的勇士，为了给白族人民除魔灭害，在三月的一天巧施妙计，把暴君骗到苍山的中和峰麓，唤来神狗消灭了他。为了纪念这个勇士和白族人民得救的大好日子，人们便每年在农历三月十五至二十日，聚集在苍山脚下，欢歌乐舞。年复一年，便形成了一年一度的"三月街"。

现存最早记载三月街贸易集市的文献是400多年前明代李元阳编纂的《云南通志》。这部书的《地理志.大理府.风俗》一节中载：观音市，三月十五日在苍山下贸易各省之货。自唐永徽年间到今，朝代累更，此市不变。知是观音入大理，后人至日烧香，四方闻风，各以货来。《大理县志稿》载："盛时百货生意颇大，四方商贾如蜀、赣、粤、浙、桂、秦、缅等地，及本省州县之云集者诸大宗生理交易之，至少者值亦数万。"

一说在南沼细奴逻时(公元649年一902年)，观音于夏历三月十五日在今三月街的所在地传授佛经。清代的《白国因由》载："善男信女朔望会集，于三月十五日在榆城(即大理城)西搭篷礼拜方广经……年年三月十五日皆以蔬菜祭之，名曰观音处，后人于此交易，传为观音街，即今三月街也。"又说古代白族妇女随丈夫到天宫赶"月亮会"回来后，仿照举办起三月街。关于三月衔的情景，明清时期的典籍中多有记载。明李元阳的《云南通志》载'"三月三日至十五日，在苍山脚下贸易各省市之贷，自唐永徽间至今，朝代累更。此市不变。"杨琼《滇中琐记》曰："大理三月街，古称为观音市，在西门点苍山下，…。按此市实昉于唐永徽年间。"明末地理学家徐弘祖《徐霞客游记》记述了当时三月街的盛况："十三省物无不至，滇中诸彝物亦无不至"，"俱结棚为市，环错纷纭。其北为马场，千骑交集，数人骑而驰于外，更队以觇高下焉。时男女杂沓，交臂不辨，乃通行场市。"《大理县志稿》亦载："盛时百货生易颇大，四方商贾如蜀、赣、粤、渐、湘、桂、秦、黔、藏、缅等地，及本省各州县云集者殆十万计，马骡、药材、茶市、丝棉、毛料、木植、磁、铜、锡器诸大宗生理交易之，至少者亦值数万。"

这种盛大的街期和传统集会，每年夏历三月十五日起，在大理城西点苍山中和麓举行，为期五至七天。三月街的起源与宗教活动有关。一说观音菩萨在三月十五治服了为害人民的罗刹，为此，白族人民年年相聚，举行拜祭活动，后演变为一年一度的街期，故此节又称"观音节"、"观音街"。

当时的三月街实为滇西的民族市场。由于大理自古以来就是滇西的物资交流、集散中心，故而随着白族地区经济的发展，三月街由原来的佛事活动发展成为进行物资交流和群众性文娱活动的盛会。每逢三月街时，街上人山人海，商贸云集，货物琳琅满目。

人们按照传统习惯，白天进行贸易，晚上在宿营地唱歌跳舞，热闹非凡。三月街在政府的关怀下，更加繁盛，活动内容也更加丰富，白族人民，以及附近的汉、彝、纳西、藏、僳僳、回等族群众，纷纷身着节日盛装，赶着牲畜，手携肩挑着山货药材和农副产品，聚集在苍山脚下的广场上，除进行物资交流外，还举行对歌、跳舞、射箭、赛马、球类比赛等，还要演出白剧、花灯戏。

农历三月，正是大理最美的季节。三月的苍山，虽然峰壑间还闪现着雪影，但杜鹃花已绽放于丛林，使以往青黑的山颜泛起了红晕。而在山的半腰，出其不意就会飘起一两幅白云织就的飘带，这时的洱海，白帆点点、岛屿隐现，岸柳轻拂如忽闪之眉睫，清波荡漾如多情之眸子，特别迷人。 这样的好时节，也是节庆开始的时候。位于大理古城西门外的三月街上，到处悬挂起皮毛的色彩、布匹的色彩以及牛仔裤、西装裙的斑斓；四下飘飞着药材的异香，还有各种各样的民族美食。大理向来是茶马古道经过之地，也是商贾繁忙的地方，于是，热闹的三月街，似乎成为滇西的"春季交易会"。